1898以前＿天津時期

李叔同年少時期，受家中帳房徐耀廷及師唐靜岩的啟迪，在書畫、金石方面打下深厚的基礎，但此期的作品目前並無所見。據天津博物館崔錦教授研究，從李叔同與當時天津地區繪畫名家的交往考察，此期畫風，應該是接近金石派畫風，並有明代陳洪綬人物畫風的影響。

1898-1905＿上海時期

李叔同初抵上海，即以詩詞、金石、書畫之藝，與海上名家交游。1900年又與上海書畫家共組海上書畫公會，每週發行《書畫公會報》。但此期的作品，依然沒有被保留下來，僅有文字描述的畫風記載兩件：（1）《墨梅》（1899）：「淡墨鉤花，畫面冷豔絕俗」；（2）《秋意》（1900）：「濃墨畫菊，畫面峻潔高雅」。原畫收藏者均是韓介侯。

李叔同南洋公學特班同學黃炎培，追憶當時說：「同學時，他剛二十一、二十二歲。書、畫、篆刻、詩歌、音樂都有過人的天資和素養。南洋公學特班宿舍有一人一室、有二人一室的。他獨居一室，四壁都是書畫，同學們很樂意和他親近。」說明了李叔同主修國際法學的同時，仍然游藝忘情在書畫的天地裡。於此，也讓我們聯想起日後其在日本東京的小迷樓、上海太平洋報社三樓的工作室，還有杭州浙江一師的宿舍等，應皆充滿著濃濃的藝術氣息罷！

1905-1911＿留日時期（一）

此期作品有畫於明信片上的水彩兩件：《山茶花》（1905年冬）、《沼津風景寫生》（1905年冬），二畫現藏天津藝術博物館。還有《音樂小雜誌》封面上的水彩畫《罌粟花》（1906）、炭畫素描《樂聖貝多芬》（1906）、炭畫素描《少女》（1906）和漫畫速寫《曾存吳(延年)面相種種》（1909）等。

此外，還有十件難得被記載下來的油畫作品，如：《老人》（1906）〔入學完成的第一幅油畫〕、《花卉》（1909）、《停琴》（1909）〔三年級第二學期時，參加白馬會第十二次展覽，地點：日本東京赤阪溜池三會堂〕；《朝》、《靜物》、《晝》三件（均作於1910年）〔四年級第二學期時，此三畫參加白馬會第十三次展覽，地點：日本上野公園竹台陳列館。其中《朝》收錄於《庚戌白馬會畫集》〕；《自畫像》（1911）；《女》（1911年以前）〔1920年4月登於上海《美育》創刊號，當時的收藏處為上海專科師範學校〕；另一件同名為《朝》（3-2-27）的作品（1911年以前）〔登於1920年上海《美育》第四期，當時的收藏處為北京美術學校〕以及李叔同之子李端收藏的《日本女人肖像》（1911年以前）。

李叔同初抵日本所畫的水彩《山茶花》，是寄給天津家中帳房老友徐耀廷的明信片。在構圖上，採中國畫的折枝花形式，橫亙畫心；在色調明暗上，以勾勒淡彩的方式，略分出明暗；而在簽名上，仍是以中國畫題跋落款鈐印的方式表現之，跋曰：「迴欄欲轉低弄雙翹紅暈淺。記得兒家，記得山茶一樹花。乙巳冬夜，息霜寫於日京小迷樓。」印：「三郎」（朱文），而迴異於西畫的簽名方式，故從整幅《山茶花》的表現來說，仍是非常中國式的。而《罌粟花》可能是作為封面之用的關係，其結構姿態較具裝飾性，且色彩橙紅、明暗對比，故較《山茶花》的表現強烈。

1905年冬之前，李叔同還在留日學生高天梅主編的《醒獅》雜誌上，發表〈圖畫修得法〉及〈水彩畫法說略〉兩篇，以向國內介紹有別於中國傳統繪畫的西洋畫法。1906年九月二十九日，李叔同考入日本最高美術學府──東京美術學校西洋畫科。該校創立於1887年，1896年設立西洋畫科，師資陣容有：黑田清輝、久米桂一郎、岡田三郎助、和田英作、藤島武二、小林萬吾、長原孝太郎、中村勝治郎等人。在黑田清輝（Kuroda Seiki, 1866-1922）的領導下，以模仿巴黎美術學院的教學方式，承襲克拉羅西學院柯南（Raphail Collin, 1850-1917）教授的外光派畫法，及其在校外創立白馬會的優勢，樹立了日本西洋畫學院派的旗幟；而龐大的師資群中，幾乎都是白馬會會員，且都擔任文展評審（隸屬於文部省的官設展覽會），故曾主導畫壇一時。

黑田清輝 湖畔 油畫 1897 69×84.7cm 黑田紀念館藏

李叔同在該校學習五年，期間曾於三、四年級的時候，積極地參加白馬會畫展。日本藝評界對參展的評論非常嚴格，如對李叔同1909年，參展白馬會第十二回展覽的作品《停琴》，在五月三日《中央新聞》的評論是：「李岸氏的《停琴》，還算過得去。」五月二十日《美術新報》的評論是：「李岸氏的《停琴》，看上去缺乏緊湊感，要而論之，作品色調濁暗、朦朧，是觀察者看來在畫法缺乏之外的另一次缺乏處。」而參展1910年，白馬會第十三屆畫展的《朝》，則在六月十五日的《都新聞》中被報導說：「四十七號李岸氏的《朝》，用筆、用色都很大膽，只是用筆原非清國人所擅長的筆法，好像是剛剛學來的。然而作為新時代的一個清國人，如此新奇獨特的畫法，倒是很有意思的。」白馬會的審美趣味，由黑田清輝等東京美術學校西洋畫科的教授所主導。很多黑田門下的優秀學生，幾乎能獲得白馬會的參展機會。李叔同是第一位獲得參展的中國人，因此必然明白評審的標準，並朝此方向努力。其作品從「缺乏緊湊感」、「色調暗濁、朦朧」到「用筆、用色都很大膽」的進展，即是其積極努力的最佳註解。

除了上述日本新聞的評論之外，當代日本學者西楨偉則另外對李叔同畢業前的《自畫像》提出看法：

構圖安排和使用油彩作畫的一定能力，但人物與背後樹木之間缺乏遠近感，衣著畫法也略微板滯。仔細地看他的自畫像，還發現整個畫面不太統一，上方多用點描，而下方人物衣著部分塗了多層油彩，……再看他的色點，嚴格說不是以畫筆在畫布上「點出」的點，而是「描出」的點，雖短，但含有線的趨勢，人物的頭部更明確地顯示出他畫的是線不是點。

據此，西楨偉認為李叔同《自畫像》的畫法，受到了當時日本西畫界接受西方新印象派（Neo-Impressionism）的點描畫風有關。而方愛龍則認為該作是：

大膽地綜合了後期印象派和十九世紀末在歐洲興起的『新印象派』（即「點彩派」）的用筆用色技巧，在寫實的基礎上，綜合線描與點彩的筆觸技法。

1905-1911＿留日時期（二）

新印象派，是十九世紀末，法國巴黎以秀拉（Seurat，1859-1891）、席涅克（Signac，1863-1935）等為首，以科學精神進行創作的畫派，其特色是以各種微粒色點並置的畫法，讓人在視覺上自然產生混色的效果，故一般謂之「點描派」；而一般將梵谷（Van Gogh，1853-1890）、高更（Gauguin,1848-1903）、塞尚（Cézanne,1839-1906）等人歸為後期印象派（Post-Impressionism）畫家，方愛龍所謂的後期印象派應是特指梵谷而言。

李叔同的《自畫像》，基本上是從寫實出發，以略帶朦朧的明暗光影，集中表現臉部的五官神情，而臉上、衣服及背景，則在原有的色調下，僅以短筆觸重疊作出不同的色點及氛圍的處理；上方背景中的點，並不是並置的畫法，所以嚴格說來，該畫法比較像是一種綜合嘗試的結果。

然而李叔同另一幅同名為《朝》的表現，也與《自畫像》相類似。推測其因，或許與《白樺》雜誌有關。

《白樺》雜誌創刊於1910年四月，因強調尊重個性，積極引介西歐文學、印象派和後期印象派的畫家和作品，而一時洛陽紙貴，成為當時極具影響的刊物。 在這之前，白馬會的《寫生》雜誌，是當時介紹西方繪畫的一級讀物，李叔同初至日本所編的《音樂小雜誌》中，就曾從該份雜誌上，轉載戶田謙二的《速寫》作品，所以還未考入東京美術學校的李叔同，就已經對日本的藝術新知非常敏銳了。因此《白樺》雜誌的風行，絕不可能為其視線所錯過。

一般傳記、年譜或詠懷類的文章，都說李叔同就讀東京美術學校，從黑田清輝學西洋畫的外光畫法，接著就描述其畫風接近印象派，如許霏〈我憶法師〉中說：「他的西畫又極出類超群，作風接近於印象派，而兼有寫實之長……。」姜丹書〈追憶大師〉也說：「為印象派之作風，近看一塌糊塗，遠看栩栩欲活，非有大天才真功力者不能也。」但何以從柯南系統的學院派外光畫法轉變成印象派呢？其實，此與黑田本身又吸收印象派多位畫家的表現，如梵谷、莫內、馬內等有關；加上李叔同畢業前，對於吹進日本西洋畫界新風的注意，於是在《自畫像》中嘗試表現新法，說明了其對印象派、新印象派及後期印象派等畫家的畫風是研究探索過的，故由此即將李叔同當時的學畫概況大致聯繫起來了。

山茶花 水彩 明信片背面 1905冬 天津博物館藏	《音樂小雜誌》封面上的罌粟花 水彩 1906春	少女 炭筆素描 1906
花卉 油畫 1909 此畫與陳師曾北京家中之作極為相似。曾先後 為台北儲小石教授及新加坡廣恰法師收藏。	朝 油畫 1910 曾參展白馬會第十三次展覽， 後收錄於《庚戌白馬會畫集》中。	朝 油畫 1911以前 曾登於1920年上海《美育》第四期， 當時的收藏處為北京美術學校。
女 油畫 1911以前 1920年4月登於上海《美育》創刊號， 當時的收藏處為上海專科師範學校。	出浴 油畫 1911以前 此畫與上一幅之構圖相同，但稍異。	李叔同自畫像 油畫 1911 60.6 × 45.5 cm 東京藝術大學藝術資料館藏