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（1）於上海票演京戲
李叔同年少時，曾跟從名角唱、作、念、打，並於上海票演過武生戲《落馬湖》、《虫八蠟廟》等傳統戲曲。雖說目前能見到的資料，是活動於上海時期的劇照，然從清末民初天津地區京劇活動的蓬勃推測，看戲幾乎是天津人的家常娛樂，而位居天津首富的桐達李家，絕不可能獨漏這種戲劇文化，因此推斷李叔同應在這一時期，開始對戲劇產生愛好。
杭州師範學院黃愛華教授認為，從李叔同目前遺留下來的京劇照片看來，雖說英姿煥發，頗具神采，然從基本功的要求來說，並不符合專業演員的架勢水準，故李叔同應是以業餘愛好者參與演戲的活動，即所謂的「票戲」：偶而曲會、票演，滿足戲癮而已。至於演出的劇本，也可能只是選段演出。
 
| 李叔同票演京劇劇照之一 |
李叔同（右）票演京劇劇照之二 |
（2）於上海組滬學會，以新劇作社會宣導
1905年，上海南洋公學罷課退學後，李叔同與有志之士所組織的滬學會，以戲劇的表演方式，表達出對於社會的種種關懷，如其所撰的《文野婚姻新戲冊》的詩句：「誓度眾生成佛果，為現歌臺說法身」所說，演出者的表演動機中，含藏著一股社會使命感，盼能啟發觀眾的生命與思想。滬學會的戲劇活動，應是受到教會的戲劇表演，以及流行於當時的學生演劇所影響，雖然不算是成熟的劇種，然其帶動社會新思潮的性質，可說是春柳社戲劇經驗的暖身。
（3）於東京創立中國第一個新劇團體──春柳社
1906年，李叔同與同學曾孝谷，因對日本新派戲劇產生興趣，是年冬，於東京創立春柳社，發表〈春柳社演藝部專章〉，力圖改良戲曲，移風易俗。春柳社演過的作品有：《茶花女》（1907.2）、《黑奴籲天錄》（1907.7）、《相生憐》、《畫家與其妹》等，而以前兩部的作品最獲日本戲劇界的好評與報導。《茶花女》的演出，主要是為了中國徐淮地區水災而義演。劇中李叔同反串茶花女馬格麗特一角，並參考西洋畫冊，自製卷髮頭套、服飾等，是春柳社中主要的靈魂人物。
 
| 李叔同與曾延年的劇照 1907 |
李叔同的《茶花女》劇照 1907 |
陳師曾與春柳社並無任何演出關係，但卻與李叔同、歐陽予倩過從甚密，其弟陳隆恪還曾差點被拉去演女配角，而師曾則借過戲服拍過照。
春柳社後因學生課業、場地租金，以及中國公使館反對留學生演戲的壓力下，日漸人稀；而李叔同也於1908年退出，專心致力油畫、音樂的學習，致使春柳社的戲劇活動，一度沈寂，但在歐陽予倩、陸鏡若、任天知等社員的努力下，終於有了延續成長的曙光。
李叔同以戲劇度眾生的理念，如前所說「誓度眾生成佛果，為現歌臺說法身」的意涵，最早萌發於上海滬學會時期，留日時期又發表於《醒獅》雜誌及〈春柳社演藝部專章〉中；而1912年，寫贈東京美術學校學長黃輔周，並發表於《太平洋報》副刊的〈南南曲〉，更是其戲劇實用論的完整呈現，其曰：
在昔佛菩薩，趺坐赴蓮池。始則拈花笑，繼則南南而有詞。南南梵唄不可辨，分身應化天人師，或現比丘，或現沙彌，或現優婆塞，或現優婆夷，或現丈夫、女子、宰官諸像位說法，一一隨意隨化皆天機。以之度眾生，非結貪嗔癡。色相聲音空不染，法語南南盡皈依。……
〈南南曲〉的詞義，結合了《法華經》卷第二十五〈普門品〉中「應以何身得度者，即現何身而為說法」之義，以及般若經典之色空不二的思想。而其所用的佛學名相至少有十二個之多，說明了李叔同在1912年的時候，已有一定的佛學基礎。因此，在其藝術觀念裡，藝術實用論佔有一定的份量，然其「實用」是以利他的精神為出發，而非著重個人主義之發揮。
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