李叔同的詩詞作品，多係在俗之作。其詩風頗受《離騷》、杜詩、李白及王維之影響，而詞風則屬李商隱一路。其1912年以前的作品，以含屈原之形象及融合《離騷》意境與杜詩的情感為主調，表現出悲壯、淒楚而寫實的浪漫精神。任教浙江一師期間，則較偏李白、王維的詩意；而早年與名妓交游之作，則以李商隱詞風為主。試舉例述之。

如1904年〈二月望日歌筵賦此疊韻〉：「莽莽風塵窣地遮，亂頭粗服走天涯」；1909年的〈初夢〉：「雞犬無聲天地死，風景不殊山河非」以及創作年不詳的〈春風〉：「一顆頭顱一杯酒，南山猿鶴北山萊」等，皆形象鮮明，情境寫實。

此外，激烈地表達心中抱負的作品，有1905年的填〈金縷曲‧留別祖國〉：「披髮佯狂走，莽中原。暮鴉啼徹，幾枝衰柳」；「聽匣底，蒼龍狂吼，是夜淒風眠不得，度群生哪惜心肝剖」以及1912年的〈滿江紅‧民國肇造誌感〉：

皎皎崑崙，山頂月、有人長嘯。看囊底、寶刀如雪，恩愁多少。雙手裂開鼷鼠膽，寸金鑄出民權腦。算此生、不負是男兒，頭顱好。荊軻墓，咸陽道。聶政死，屍骸暴。盡大江東去，餘情還繞。魂魄化成精衛鳥，血花濺作紅心草。看從今，一擔好山河，英雄造。

以上二詩，氣勢遼闊、悲壯沈雄，顯現出書生報國而筆底波瀾的本色，實是由有我之境入，而反思出的救世心情。

如1913年的〈春遊曲〉：「春風吹面薄於紗，春人妝束淡於畫。遊春人在畫中行，萬花飛舞春人下。」頗近李白詩之天然、浪漫；而1917年之〈孤山歸寓成小詩書扇面貽王海帆先生〉：「撫碣傷禾黍，怡情醉管弦。西湖風月好，不慕赤松仙。」則似王維詩之閒適、自然。

李叔同喜愛唐朝李商隱的詞，詞風頗受其影響。如創作年不詳之〈高陽台‧憶金娃娃〉：「游絲苦挽行人駐，奈東風，冷到西橋。鎮無聊，記取離愁，吹徹瓊蕭。」以及1914年的〈玉連環影‧為丏尊題小梅花屋圖〉：「屋老，一樹梅花小。住個詩人，添個新詩料。愛清閒，愛天然。城外西湖，湖上有青山。」1929年，已經出家十一年的李叔同，以李商隱《晚晴》詩中的「天意憐幽草，人間重晚晴」句，自號「晚晴老人」，並將「重」字易為「愛」，書聯〈天意憐幽草，人間愛晚晴〉贈夏丏尊。

李叔同的詩詞，也頗受龔自珍的影響。

如〈題丁慕琴繪黛玉葬花圖〉：

收拾殘紅意自勤，攜鋤替築百花墳。

玉鉤斜畔隋家塚，一樣千秋冷夕曛。

飄零何處怨春歸，九十韶光花自飛。

寄語芳魂莫惆悵，美人香草好相依。

奼紫嫣紅不耐霜，繁華一霎過韶光。

生來未藉東風力，老去能添晚節香。

風裡柔條頻損綠，花中正色自含黃。

莫言冷淡無知己，曾有淵明為舉觴。

萬歲，萬歲，萬歲！

膏腴神明裔。地大物博，相生相養，建國五千餘歲。

振衣崑崙之巔，濯足扶桑之漪。山川靈秀所鍾，人物光榮永垂。

偉歟哉，奇歟哉！仁風翔九畿！奇歟哉，偉歟哉！威靈振四夷！

萬歲，萬萬歲，萬萬歲！

以上這些作品，顯現出李叔同在面對大時代的轉變時，雄偉的氣魄當中，隱然藏著一股幽然淡薄之心。李叔同出家前的詩詞中，即常流露出悲天憫人的情懷，如上述的填〈金縷曲‧留別祖國〉：「昔夜淒風眠不得，度群生那惜心肝剖」；〈戲贈蔡小香四絕〉之四：「願將天上長生藥，醫盡人間短命花」及〈茶花女遺事演後感賦〉：「誓度眾生成佛果，為現歌台說法身」等。出家之後，偶有詩作，如1935年的〈將離淨峰詠菊誌別〉：「我到為種植，我行花未開。豈無佳色在？留待後人來。」之隨緣自在，而詩風恬淡、自然、清新。